【日本一周と仕事の向き合い方】出発前に押さえておきたい選択肢と進め方を解説
2025年10月3日更新
日本一周をしたいけど、仕事を辞めるべきか迷う…仕事を続けながら旅ができるか不安…そんな悩みを持っていませんか?
仕事や生活のことが気になって、旅の計画や準備がなかなか進まないこともありますよね。
今回は、仕事を辞めるかどうかの判断から、日本一周後の進路まで、押さえておきたい選択肢と進め方を紹介します。
この記事を読んで、自分に合った方法で安心して日本一周の計画を進めましょう。
日本一周と仕事の両立は可能?考えられる方法を紹介

日本一周をしたいと思っても、仕事との両立に不安を感じる人は少なくありません。
ここでは、仕事を続けながら旅を実現するための方法を整理して紹介します。
日本一周に退職は必須?よくある誤解を整理する
「日本一周をするには仕事を辞めなければならない」と思う人は少なくありません。
確かに長期の旅となると、退職して時間を確保する人が多いのも事実です。
しかし、実際にはすべての人に退職が必須というわけではありません。
仕事の形態や働き方を工夫すれば、会社員のまま休暇を利用して旅を進めたり、リモートワークや副業で収入を得ながら続けることもできます。
仕事を続けながら旅する方法
働き方を工夫すれば、仕事を辞めずに日本一周を続けることも可能です。主な方法は以下のとおりです。
- 有給休暇や長期休暇を組み合わせる
- フルリモートの仕事を活用する
- 区切って旅を進める(分割して日本一周する)
自分の働き方やライフスタイルに合った形を選ぶことで、仕事と旅の両立は現実的に目指せます。
仕事を辞めずに日本一周する方法について詳しく知りたい方はこちらの記事をご覧ください。

無理なく続けられる方法を考えてみよう。
まずは選択肢を整理することが大切
日本一周を考えるとき、まず大切なのは「どんな方法が自分に合っているか」を整理することです。
退職して旅に専念するのか、仕事を続けながら少しずつ進めるのか、またはフリーランスや休職制度を活用するのかによって、必要な準備や計画は大きく変わります。
最初に自分の状況や希望を整理しておくと、不安を減らしながら計画を前に進められます。
仕事を辞めて日本一周するメリット・デメリット

日本一周のために仕事を辞めると、自由な時間を確保できる一方で、収入や再就職の不安などもあります。
ここでは、辞める場合に考えておきたいメリットとデメリットを整理して紹介します。
メリット
仕事を辞めて日本一周する場合、旅に集中できる時間や学びなど、得られるメリットがいくつかあります。特に重要なポイントを整理すると以下のとおりです。
- 自由なスケジュール管理が可能
- 旅後のキャリアに活かせる経験が得られる
- 新たな経験と出会いに集中できる
これらのメリットを理解しておくと、仕事を辞めるかどうかの判断がしやすくなります。
自分にとって何が一番重要かを考えながら計画を立てることが大切です。
デメリット
仕事を辞めて日本一周する場合、自由な時間は得られますが、同時に注意しておきたいデメリットもあります。主なポイントを整理すると以下のとおりです。
- 収入が途絶える
- 再就職の不安が残る
- 社会保険や税金の手続きが必要
これらのデメリットを事前に把握しておくことで、計画や資金準備、手続きなどに余裕を持って取り組めます。
メリットとデメリットを比較し、自分に合った選択を考えることが大切です。
仕事を辞めるかどうかを考えるときのポイント

日本一周をするために仕事を辞めるかどうかは、大きな決断なので、慎重に考えることが大切です。以下のポイントを参考にしてみてください。
資金を確認する
日本一周をするためには、資金をしっかり準備することが大切です。旅にかかる費用を計算し、必要な金額を確保しましょう。
もし資金が足りない場合は、無理をせず仕事を続けながら計画を進める方法もあります。
資金が十分にあれば、仕事を辞めて日本一周に集中することができます。どちらにしても、旅の前にお金の準備を整え、安心して出発できるようにしましょう。
日本一周する目的を決める
日本一周する目的によって、仕事を辞めるかどうかが変わります。
たとえば、リフレッシュしたい、人生を見つめ直したいという目的なら、仕事を辞めて日本一周するのがおすすめです。一方、旅を通じて達成感を得ることが目的なら、仕事を辞めずに日本一周するのが良いでしょう。
目的に合わせて、旅の進め方と仕事とのバランスを考えることが大切です。
目的の決め方について詳しく知りたい方は以下の記事をご覧ください。
関連記事:【元旅人が徹底解説】日本一周の旅を充実させるための目的の決め方

自分のライフスタイルや価値観を見直す
日本一周を計画する前に、自分のライフスタイルや価値観を見直すことが大切です。
たとえば、自分が何を大切にしているのか、どんな仕事や生活スタイルが自分に合っているのかを考えましょう。
安定した生活を求めているなら、仕事を辞めずに日本一周するのも一つの選択肢です。自分のやりたいことを大切にしたいなら、仕事を辞めて日本一周することも選べます。
自分の価値観や将来のライフスタイルをしっかりと考えて、最適な選択をしましょう。
仕事を辞めて日本一周する場合の準備と手続き

仕事を辞めて日本一周をする場合、退職手続きや資金の準備など、出発前に整えるべきことがあります。
ここでは、退職に必要な手続きと旅に向けた準備を紹介します。
退職前に考えておくこと
退職して日本一周を始める前には、生活費や旅費の資金計画、健康保険や年金などの手続き、再就職に向けた準備など、考えておくべきことがいくつもあります。
勢いだけで辞めてしまうと旅の途中で不安が大きくなってしまうため、出発前に必要なことを整理しておくことが大切です。
詳しい退職の流れについては以下の記事を参考にしてみてください。
関連記事:【退職して日本一周】安心して旅立つために必要な準備と進め方を解説

退職後の税金・保険手続き
仕事を辞めて日本一周に出る場合、退職後の税金や社会保険の手続きを事前に確認しておくことが重要です。
主な手続きは以下の通りです。
- 健康保険の切り替え
- 年金の手続き
- もらえるお金や控除のチェック
手続きを事前に整理しておくことで、日本一周中も安心して過ごせます。
特に税金や保険は後回しにすると負担が大きくなるため、出発前に確認しておくことをおすすめします。
詳しい内容は【仕事を辞めて日本一周】退職後に必要な税金・保険手続きを分かりやすく解説の記事をご覧ください。
日本一周後の進路と再就職

日本一周を終えた後は、再就職や新しい働き方を考えるタイミングになります。
ここでは、旅で得た経験をどのように仕事につなげるか、その選択肢や考え方を紹介します。
日本一周後の進路の選択肢を整理する
日本一周を終えた後の進路は人それぞれです。どのような道を選ぶかによって、その後の生活や働き方が大きく変わります。主な選択肢は以下のとおりです。
- 新しい業界・職種に再就職する
- フリーランスとして活動する
- 起業に挑戦する
- 次の旅に挑戦する
どの道を選ぶにしても、日本一周で得た学びや体験を次の人生やキャリアにどうつなげるかが大切です。
履歴書・面接で旅の経験を伝える
日本一周で得た経験は、履歴書や面接で強みとしてアピールできます。
仕事に応用できるスキルはいくつもあり、工夫次第で自己PRにつなげられます。主なポイントは以下のとおりです。
- 計画力
- 柔軟な対応力
- コミュニケーション力
- 自己管理力
書類では「旅で得た具体的な学び」と「仕事での活かし方」を結びつけて表現しましょう。
面接では、エピソードを交えて伝えることで説得力が増します。
採用担当者に「この経験が仕事にどう役立つか」をイメージしてもらえるよう意識することが大切です。
関連記事:【日本一周後の再就職】履歴書と面接で旅の経験を強みに変える方法

日本一周で得た経験を活かせる仕事
日本一周で培った経験は、観光や旅行業界だけでなく、接客やサービス業、企画や広報など幅広い分野で活かせます。
たとえば、情報収集力や行動力は企画業務に、柔軟な対応力やコミュニケーション力は接客業務に役立ちます。
旅の体験をどう仕事に結びつけるかを整理することで、自己PRにもつながります。
具体的な職種や活かし方については以下の記事をご覧ください。
関連記事:【日本一周の経験が活きる仕事9選!】旅で得た力を活かせる職種を紹介

日本一周と仕事に関するQ&A

日本一周と仕事に関して、迷いや不安を感じる方も多いはずです。
ここでは、よくある質問に答える形で、仕事との両立や退職のタイミングなどを整理して解説します。
Q:仕事を続けながら旅する場合、どのようにスケジュールを組めばいいですか?
A.有給休暇や長期休暇を組み合わせて短期の区切り旅を繰り返したり、フルリモートの仕事で移動先から作業する方法があります。自分の働き方に合わせた計画が重要です。
Q: 仕事を辞めずに日本一周するには最低どれくらいの期間が必要ですか?
A: 会社員の場合、最低でも2〜3週間程度のまとまった休暇があれば一区切りの旅が可能です。もしその期間を確保できない場合は、分割して日本一周に挑戦することも検討しましょう。
Q: 日本一周のために休職はできる?
A: 基本的には、日本一周のような私的な旅行を理由に休職することは難しいです。ただし、会社によっては独自の休職制度や特別な制度がある場合もあります。出発前に人事や上司に確認し、規定や手続きの有無を把握しておくことが大切です。
Q: 退職して旅に出る場合、再就職の準備タイミングは?
A:出発前に履歴書や職務経歴書の基本フォーマットを整えておくと安心です。必要に応じて資格やスキルの確認もしておきましょう。旅の間もネットで求人情報をチェックしておくと、帰ってからスムーズに再就職活動を始められます。場合によっては、転職エージェントを利用して情報収集や相談をしておくのもおすすめです。
Q: 日本一周後、履歴書や面接で旅の経験をどう活かせますか?
A: 計画力・柔軟な対応力・コミュニケーション力など、旅で得た学びを仕事にどう活かせるかを具体例とともに整理して伝えると効果的です。日本一周で得られるものについてはこちらの記事をご覧ください。
まとめ:自分に合った方法で日本一周の計画を進めよう
日本一周を計画するときは、仕事との関わり方や旅の期間、資金面など、自分に合った選択肢を整理することが大切です。
仕事を続けながら旅をする方法や、退職して自由に旅する方法など、どちらにもメリットと注意点があります。
焦らず、自分にとって最適な進め方を選び、安心して旅をスタートできるようにしよう。
こちらの記事もおすすめです:日本一周中に収入を得るためのおすすめ副業3選!短期間で効率よく稼ぐ方法を紹介

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